Del fracaso a la gloria, en una misma edición de la Concachampions. Así ha sido el camino de Gustavo Matosas, DT de América. El uruguayo consiguió con el conjunto azulcrema inaugurar su palmarés en los banquillos en competiciones internacionales, tras superar en una emocionante final a Montreal Impact. Las competiciones internacionales se habían convertido en un auténtico escollo para el estratega, que nunca había conseguido que sus equipos dieran el nivel deseado.
Antes de desembarcar en la Liga Mx con Club León, Matosas entrenó a diversos equipos de Uruguay y Perú. Con uno de ellos, consiguió participar en competiciones internacionales, sin demasiado brillo. En su primera experiencia como DT en Danubio, Gustavo Matosas tuvo la oportunidad de disputar la Copa Libertadores. Fue en la edición de 2007, y su participación fue breve: no logró superar la ronda de clasificación.
El rival de Danubio en aquel duelo previo para la disputa de la Copa Libertadores fue Vélez Sarsfield. La ida, celebrada en el José Amalfitani de Buenos Aires, se saldó con victoria local por 3-0: un marcador que dejaba prácticamente eliminado al equipo de Matosas. Un Danubio que en la vuelta, disputada en el uruguayo Jardines del Hipódromo, tampoco logró ganar. El resultado fue de derrota por 1-2. Así pues, la primera experiencia de Gustavo Matosas en Libertadores se saldó con un marcador global adverso de 5-1.
Tras esta experiencia en la máxima competición del fútbol sudamericano, Gustavo Matosas no volvió a participar en la Copa Libertadores hasta la edición de 2013, como DT de Club León. Sin embargo, esa segunda experiencia internacional resultó igual de breve que la primera: La Fiera cayó en la ronda preliminar. El verdugo del conjunto esmeralda fue Deportes Iquique, en una eliminatoria que se decidió en la tanda de penales. Desde los once pasos, el conjunto chileno se mostró más certero, imponiéndose por 2-4.
Nuevamente al frente de Club León, Gustavo Matosas volvió a participar en la Copa Libertadores 2014. En la fase de grupos, La Fiera finalizó en segundo lugar en el Grupo 7, tras Bolívar y habiendo superado a Flamengo y Emelec. Sin embargo, en octavos de final no logró superar a Bolívar, luego de que el global de la eliminatoria finalizara con 3-3. Los bolivianos superaron la eliminatoria gracias al valor doble de los goles de visitante.
Con La Fiera, Gustavo Matosas inició su participación en la Concachampions 2014-2015. No logró superar la fase de grupos, acabando en segunda posición en el Grupo 7. La derrota ante Herediano, de visitante y por 2-1, propició la eliminación matemática del cuadro esmeralda, que firmaba un nuevo fracaso en competiciones internacionales.
Un fracaso que ha conseguido sortear con América, en la misma edición de Concachampions en la que quedó apeado a las primeras de cambio. Tras sustituir a Antonio Mohamed en la banca, Gustavo Matosas llevó a las águilas a la final, tras eliminar a Saprissa en cuartos de final y a Herediano (precisamente, su verdugo con León), en semifinales. En la final, con un global de 5-3, el uruguayo se consagró campeón en una competición internacional por primera vez en su carrera como DT.
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